Projekti / Programi
Sinteza heterocikličnih analogov amino kislin in peptidov
| Koda |
Veda |
Področje |
Podpodročje |
| 1.04.00 |
Naravoslovje |
Kemija |
|
| Koda |
Veda |
Področje |
| P003 |
Naravoslovno-matematične vede |
Kemija |
| P390 |
Naravoslovno-matematične vede |
Organska kemija |
| P395 |
Naravoslovno-matematične vede |
Kemija organokovinskih spojin |
Raziskovalci (14)
Organizacije (1)
Povzetek
Funkcionalizirane heterociklične spojine z amino kislinskim ali dipeptidnim strukturnim elementom predstavljajo pomembno skupino organskih spojin (peptidomimetiki) s potencialno biološko aktivnostjo. V okviru predlaganega raziskovalnega projekta bomo razvijali nove reagente in nove sintezne metode za pripravo novih heterocikličnih analogov amino kislin in peptidov ter sorodnih funkcionaliziranih heterocikličnih spojin. Temelje usmeritve projekta so:
a) razvoj novih splošnih sinteznih metodologij in novih reagentov, ki omogočajo selektivno in raznovrstno sintezo peptidomimetikov (selectivity and diversity oriented synthesis)
b) študija stereoselktivnosti pretvorb novih reagentov in razvoj novih stereoselektivnih sinteznih metodoligij
c) aplikacijia novih reagentov in sinteznih metodologij v paralelni in kombinatorni sintezi.
V okviru navedene temeljne usmeritve projekta bodo naše raziskave temeljile na:
a) uporabi novih kiralnih enaminonov v sintezi optično aktivnih heteroarilalaninov in sorodnih spojin, sintezi heterocikličnih sistemov z vgrajenim amino kislinskim strukturnim elementom in sintezi analogov naravnih produktov
b) študiji reakcij enaminonov z organokovinskimi spojinami in aplikaciji izsledkov na sintezo dehidroalaninov, analogov aplisinopsinov in sorodnih spojin
c) študiji regio- in stereoselektivnih 1,3-dipolarnih cikloadicij 3-pirazolidinon-1-azometinov, ki vodijo do nastanka 2-amino-1-oksopirazolo(1,2-a)pirazol-7-karboksilatov z dipeptidnim strukturnim elementom
d) aplikacija novih sinteznih metod in novih reagentov na sintezo funkcionaliziranih heterociklov na trdnem nosilcu (solid-phase synthesis).
Reference:
(1) Ilustrativni pregledni članek: S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, H.-G. Lombart, W. D. Lubell, Tetrahedron, 53, 12789 (1997).
(2) Nedavni pregledni članki z našim predhodnim delom na tem področju: a) B. Stanovnik, J. Svete, Synlett, 1077 (2000); b) B. Stanovnik, J. Svete, Targets in Heterocyclic Systems, 4, 105 (2000); c) J. Svete, J. Heterocyclic Chem., 39, 437 (2002); d) B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev., sprejeto v tisk.
(3) S. Pirc, D. Bevk, S. Golič Grdadolnik, J. Svete, ARKIVOC, xiv, 37 (2003).
