Nalaganje ...
Projekti / Programi vir: ARIS

Sinteza heterocikličnih analogov amino kislin kot intermediatov v sintezi naravnih spojin

Raziskovalna dejavnost

Koda Veda Področje Podpodročje
1.04.00  Naravoslovje  Kemija   

Koda Veda Področje
P003  Naravoslovno-matematične vede  Kemija 
Ključne besede
Indolovi alkaloidi, 1,3-dipolarne cikloadicije, azometin imini, asimetrična sinteza, kombinatorna in paralelna sinteza, heterociklične amino kisline
Vrednotenje (pravilnik)
vir: COBISS
Raziskovalci (9)
št. Evidenčna št. Ime in priimek Razisk. področje Vloga Obdobje Štev. publikacijŠtev. publikacij
1.  29401  dr. Jernej Baškovč  Kemija  Mladi raziskovalec  2008 - 2011  21 
2.  22602  dr. Uroš Grošelj  Kemija  Raziskovalec  2008 - 2011  456 
3.  17140  Tončka Kozamernik-Hudeček    Tehnični sodelavec  2008 - 2011 
4.  29400  dr. Črt Malavašič  Kemija  Mladi raziskovalec  2008 - 2011  23 
5.  00868  dr. Branko Stanovnik  Kemija  Vodja  2008 - 2011  1.841 
6.  08284  dr. Jurij Svete  Kemija  Raziskovalec  2008 - 2011  917 
7.  17142  Tatjana Toporiš Stipanovič    Tehnični sodelavec  2008 - 2011 
8.  25443  dr. Uroš Uršič  Kemija  Mladi raziskovalec  2008 - 2009  32 
9.  26548  dr. Jernej Wagger  Kemija  Raziskovalec  2008 - 2011  60 
Organizacije (1)
št. Evidenčna št. Razisk. organizacija Kraj Matična številka Štev. publikacijŠtev. publikacij
1.  0103  Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo  Ljubljana  1626990  23.178 
Povzetek
a. Program projekta "Sinteza heterocikličnih analogov amino kislin kot intermediatov v sintezi naravnih spojin" obsega več sklopov: b. 1. Sinteza kiralnih enaminonov, ki bazira na "ex-chiral pool" pretvorbi enantiomerno čistih reagentov na osnovi amino kislin, sladkorjev in terpenov v spojine z dvema strukturnima motivoma: c. -enaminonski ali analogni strukturni element, iz katerega nastane v naslednjih stopnjah heterociklični obroč in d. -funkcionalni, ki pri nadaljnih pretvorbah ne sodeluje v kemijskih reakcijah, lahko pa vpliva na stereoselektivnost in/ali regioselektivnost reakcij. e. f. 2. Reakcije enaminonov in sorodnih spojin, posebej derivatov terpenov, z organokovinskimi spojinami, predvsem z organomagnezijevimi, organocinkovimi in organolitijevimi spojinami. Te reakcije bi pomenile novo metodo za uvajanje C-substituentov kot so alkil, alkenil. alkinil, aril in heteroaril na polarizirano dvojno vez C=C. Osnovne raziskave na tem področju bi v nadaljnem omogočile razvoj novih sinteznih metodologij za pripravo substituiranih alfa,beta-nenasičenih ketonov in estrov, didehidroalaninov, ter naravnih spojin, predvsem indolovih alkaloidov in njihovih analogov kot so aplisinopsini, meridianini, dipodazini in drugi. g. h. 3. Sinteza enantiomerno čistih funkcionaliziranih heterocikličnih spojin z značilnimi strukturnimi elementi kot so aminokislinski, peptidni, sladkorni in terpenski. i. j. 4. Regio- in stereoselektivne 1,3-dipolarne cikloadicije 3-pirazolinon-1-azometin iminov na kiralne in akiralne dipolarofile. V tem sklopu bo posebno zanimiva sinteza derivatov 2-amino-7-karboksipirazolo[1,2-a]pirazol-1-onov z dipeptidnim strukturnim elementom. k.
Pomen za razvoj znanosti
Raziskave predstavjajo nova spoznanja na področju kemije heterrocikličnih spojin, med drugim sinteze polisubstituiranih polikarboksilatov 1,3-butadienov, ki smo jih pripravili z [2+2]cikloadicijo aminopropenoatov na elektronsko revne acetilenske spojine. Posebnega pomena je sinteza novih kiralno solvatizirajočih reagentov na osnvi dketopiperazinov, ki smo jih odkrili v našem laboratoriju vzvezi s sintezo triprostatinov, ineoehinulinov in izoneoehinulinov., ter njihova aplikacija za določanje enantiomerne čistosti kiralnih spojin, predvsem amino kislin in njihovih derivatov.
Pomen za razvoj Slovenije
V nacionalnem pogledu pomenijo te raziskave novo znanje in razširjanje novega znanja predvsem diplomatov in doktorandov, ki se po končanem študiju zaposlujejo predvsem v raziskovalnih oddelkih farmacevtske in kemijske industrije.
Najpomembnejši znanstveni rezultati Letno poročilo 2008, 2009, zaključno poročilo, celotno poročilo na dLib.si
Najpomembnejši družbeno–ekonomsko in kulturno relevantni rezultati Letno poročilo 2008, 2009, zaključno poročilo, celotno poročilo na dLib.si
Zgodovina ogledov
Priljubljeno