Projekti / Programi
Sinteza heterocikličnih analogov amino kislin kot intermediatov v sintezi naravnih spojin
| Koda |
Veda |
Področje |
Podpodročje |
| 1.04.00 |
Naravoslovje |
Kemija |
|
| Koda |
Veda |
Področje |
| P003 |
Naravoslovno-matematične vede |
Kemija |
Indolovi alkaloidi, 1,3-dipolarne cikloadicije, azometin imini, asimetrična sinteza, kombinatorna in paralelna sinteza, heterociklične amino kisline
Raziskovalci (9)
Organizacije (1)
Povzetek
a. Program projekta "Sinteza heterocikličnih analogov amino kislin kot intermediatov v sintezi naravnih spojin" obsega več sklopov:
b. 1. Sinteza kiralnih enaminonov, ki bazira na "ex-chiral pool" pretvorbi enantiomerno čistih reagentov na osnovi amino kislin, sladkorjev in terpenov v spojine z dvema strukturnima motivoma:
c. -enaminonski ali analogni strukturni element, iz katerega nastane v naslednjih stopnjah heterociklični obroč in
d. -funkcionalni, ki pri nadaljnih pretvorbah ne sodeluje v kemijskih reakcijah, lahko pa vpliva na stereoselektivnost in/ali regioselektivnost reakcij.
e.
f. 2. Reakcije enaminonov in sorodnih spojin, posebej derivatov terpenov, z organokovinskimi spojinami, predvsem z organomagnezijevimi, organocinkovimi in organolitijevimi spojinami. Te reakcije bi pomenile novo metodo za uvajanje C-substituentov kot so alkil, alkenil. alkinil, aril in heteroaril na polarizirano dvojno vez C=C. Osnovne raziskave na tem področju bi v nadaljnem omogočile razvoj novih sinteznih metodologij za pripravo substituiranih alfa,beta-nenasičenih ketonov in estrov, didehidroalaninov, ter naravnih spojin, predvsem indolovih alkaloidov in njihovih analogov kot so aplisinopsini, meridianini, dipodazini in drugi.
g.
h. 3. Sinteza enantiomerno čistih funkcionaliziranih heterocikličnih spojin z značilnimi strukturnimi elementi kot so aminokislinski, peptidni, sladkorni in terpenski.
i.
j. 4. Regio- in stereoselektivne 1,3-dipolarne cikloadicije 3-pirazolinon-1-azometin iminov na kiralne in akiralne dipolarofile. V tem sklopu bo posebno zanimiva sinteza derivatov 2-amino-7-karboksipirazolo[1,2-a]pirazol-1-onov z dipeptidnim strukturnim elementom.
k.
Pomen za razvoj znanosti
Raziskave predstavjajo nova spoznanja na področju kemije heterrocikličnih spojin, med drugim sinteze polisubstituiranih polikarboksilatov 1,3-butadienov, ki smo jih pripravili z [2+2]cikloadicijo aminopropenoatov na elektronsko revne acetilenske spojine. Posebnega pomena je sinteza novih kiralno solvatizirajočih reagentov na osnvi dketopiperazinov, ki smo jih odkrili v našem laboratoriju vzvezi s sintezo triprostatinov, ineoehinulinov in izoneoehinulinov., ter njihova aplikacija za določanje enantiomerne čistosti kiralnih spojin, predvsem amino kislin in njihovih derivatov.
Pomen za razvoj Slovenije
V nacionalnem pogledu pomenijo te raziskave novo znanje in razširjanje novega znanja predvsem diplomatov in doktorandov, ki se po končanem študiju zaposlujejo predvsem v raziskovalnih oddelkih farmacevtske in kemijske industrije.
Najpomembnejši znanstveni rezultati
Letno poročilo
2008,
2009,
zaključno poročilo,
celotno poročilo na dLib.si
Najpomembnejši družbeno–ekonomsko in kulturno relevantni rezultati
Letno poročilo
2008,
2009,
zaključno poročilo,
celotno poročilo na dLib.si
