Pripravili smo dva nova C2-simetrična benzimidazolijeva tetrafluoroborata, to je 1,3-bis{(1S,2R,3S,4R)1,7,7-trimetil-3´H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2´-furan]-3-yl}benzimidazolijeva tetrafluoroborata iz (1S)kamforkinona v sedmih oziroma osmih stopnjah.
COBISS.SI-ID: 29264901
Sintetizirali smo tri sorodne diketopiperazine: (S)-1-benzil-6-metilpiperazin-2,5-dion, (S)-1-benzil-3-metilpiperazin-2,5-dion in (S)-6-metil-1-(pentafluorobenzil)piperazin-2,5-dion, ki smo jih uporabili kot potencialne kiralne solvatizirajoče reagente v NMR spektroskopiji za določanje enantiomerne čistote estrov N-acilamino kislin.
COBISS.SI-ID: 29661189
Nove polisubstituirane (1E,3E)-1-(benzoilamino-4-(dimetilamino)buta-1,3-dien-1,2,3-trikarboksilate, ki smo jih pripravili s cikloadicijo acetilendikarboksilatov na benzoilpropenoate, smo uporabili za sintezo polisubstituiranih piridinskih, N-aminopiridinskih, pirolovuh in piridopiridazinskih derivatov.
COBISS.SI-ID: 29753605
Metil (Z)-2-(benzoilamino)-3-(dimetilamino)propenoat reagira z trimetilenmetanom. Pri tem nastane metil (Z)-2-[benzoil-(2-metilalil)amino]-3-(dimetilamino)propenoat, ki smo ga nato pretvorili v derivate pirazola s postopnimi reakcijami: izmenjavo dimetilaminske skupine s hidazinom in ciklizacijo z estrsko skupino. Pri reakciji pirazolov z 1,2,4,5-tetrazin-3,6-dikarboksilatom nastanejo diastereoizomerni heksahidrospiro-[pirazol-4,7´-pirolo[3,4-c]piridazin]-dikarboksilati. Ta pretvorba predstavlja enostavno pot so novih heterocikličnih sistemov.
COBISS.SI-ID: 30103557
(2E,3Z)-2-(1-Metil-2,5-dioksoimidazolidin-4-iliden)-3-[(arilamino- ali heteroarilamino)metilen]sukcinat, ki nastane pri [2+2]cikloadiciji (5Z)-5-[(dimetilamino)metilen]-3-metilimidazolidin-2,4-diona in dimetil acetilendicarboksilata s substitucijo dimetilaminske skupine z (hetero)aromatskimi amini, daje pri segrevanju v etanolu v prisotnosti kalijevega hidroksida kalije soli intermediata, ki ob nakisanju s solno kislino dajo novega triazafulvalenskega sistema.
COBISS.SI-ID: 34021893