Predstavljena je enostavna in učinkovita metoda za pripravo zelo čistih raztopin vodikovega trioksida (HOOOH), ki se sprosti pri nizkotemperaturni metiltrioksorenij(VII)-katalizirani transformaciji ozoniranega z dimetilfenilsilanom derivatiziranega polistirenskega nosilca. Čiste raztopine vodikovega trioksida v dietil etru, brez prisotnih reaktantov in stranskih produktov ter ločene od polimernega nosilca, lahko shranjujemo celo pri temperaturah do –20 stopinj Celzija več tednov. Z odstranitvijo topila v vakuumu lahko HOOOH izoliramo v zelo čisti obliki ali pa prenesemo v druga topila, kar pomembno povečuje njegovo širšo uporabno vrednost. Prispevek je bil v Angewandte Chemie, 2015, 54(34) uvrščen v najvišjo kategorijo “Hot Paper” in izpostavljen s sliko na platnici revije. Prispevek je bil tudi izbran med 10 najpomembnejših raziskovalnih dosežkov Univerze v Ljubljani v letu 2015.
COBISS.SI-ID: 1536385475
Pripravili smo prve komplekse osmija s kelatnimi piridiltriazolilidenskimi ligandi in objavili prve sistematične študije vpliva substituentov triazolilidenskih ligandov na spektroskopske in katalitske lastnosti njihovih kompleksov nasploh. Ugotovili smo, da so pripravljeni osmijevi kompleksi izjemno učinkoviti predkatalizatorji za redukcijo s prenosom vodika več tipov karbonilnih spojin. Najboljši katalizator je bil sposoben katalitski cikel ponoviti tudi do 10.000-krat. Študirali smo mehanizem redukcije s prenosom vodika in potrdili predhodno predvidene hidridne species. Članek je bil izpostavljen na zadnji strani tiskane revije Chem. Eur. J. 2015, 21 (http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201590075/epdf).
COBISS.SI-ID: 1536240835
Razvili smo prvo praktično pretvorbo kiralnih β-aminokislin v ustrezne β’-hidroksi-β-aminokislinske derivate. Metoda temelji na principih Evansove aldolne reakcije in omogoča neodvisno sintezo obeh možnih izomerov, α,β-sin in α,β-anti, ločeno, v stereokemijsko čisti obliki in z odličnimi izkoristki. Gre za blag in robusten proces, ki omogoča enostavno pripravo do sedaj nedostopnih β’-hidroksi-β-aminokislinskih derivatov. Skelet, ki pri tem nastane, je ključnega pomena v kemiji β-aminokislin in ustreznih peptidov, β-aminolaktonov in β-laktamov. Na področju β-laktamov je poenoten pristop do β′-hidroksi-β-aminokislin izjemnega pomena za SAR študije v razvoju novih antibiotikov, ki bodo boljši od tienamicina in drugih učinkovitih karbapenamov, karbapenemov in karbacefemov. Članek je bil izpostavljen na HighBeam Research portalu (https://www.highbeam.com/doc/1G1-408000548.html). Opisano metodologijo apliciramo pri stereokontroli izredno zahtevne več kot 20-stopenjske sinteze nekaterih β-laktamov, za katero se zanima podjetje Sandoz Austria.
COBISS.SI-ID: 1536171203
Študirali smo koordinacijske sposobnosti 1,3-diariltriazenov na rutenij(II). V okviru tega smo pripravili nove rutenij(II)-p-cimen 1,3-diariltriazenidne komplekse kot potencialne protitumorske učinkovine. Antiproliferativne lastnosti pripravljenih kompleksov smo študirali na različnih humanih tumorskih celičnih linijah in rezistentnih podlinijah. Kompleksi so pokazali izjemno citotoksičnost z IC50 vrednostmi v mikromolarnem območju. Pomemben dosežek je, da smo s koordinacijo 1,3-diariltriazenov na rutenij(II) dobili derivate, ki so do 560-krat bolj aktivni od izhodnih spojin. V članku smo predstavili preliminarne rezultate študije mehanizma delovanja preiskovanih spojin na tumorske celice. Gre za prvo študijo biološke aktivnosti rutenij-triazenidnih kompleksov.
COBISS.SI-ID: 1536509635
Razvili smo nove iridijeve(III) komplekse s kelatnimi “klik” 1,2,3-triazolskimi in 1,2,3-triazolilidenskimi ligandi. To je bil prvi opisan primer, kjer je monometiliran triazol-triazolilidenski N/C-donor koordiniran na kelatni način na samo en kovinski center. Komplekse smo študirali kot potencialne katalizatorje za oksidacijo ciklooktana v ciklooktanon. Slednjega smo lahko tvorili pod blagimi reakcijskimi pogoji, pri sobni temperaturi, z visokimi izkoristki in z uporabo majhnih količin katalizatorja (1 mol%). Članek je bil septembra/oktobra 2015 po Web of Science uvrščen med »Highly Cited Papers«, kar pomeni, da je dobil toliko citatov, da ga je v letu 2015 mogoče uvrstiti v zgornji 1% objav na področju.
COBISS.SI-ID: 1536057027