Projekti / Programi
Sinteze in transformacije organskih spojin. Novi reagenti v stereoselektivni in regioselektivni sintezi aminokislin kot intermediatov v organski sintezi
01. januar 2004
- 31. december 2008
Koda |
Veda |
Področje |
Podpodročje |
1.04.00 |
Naravoslovje |
Kemija |
|
Koda |
Veda |
Področje |
P003 |
Naravoslovno-matematične vede |
Kemija |
P390 |
Naravoslovno-matematične vede |
Organska kemija |
Amino kisline; stereoselektivna sinteza, regiselektivna sinteza, novi reagenti v organski sintezi, heterociklični sistemi, heterociklične amino kisline, naravne spojine, indolovi alkaloidi, aplisinopsini, dipodazini, meridianini, Wolffova premestitev, preklapljanje heterocikličnih obročev, biološko aktivne spojine
Raziskovalci (16)
Organizacije (1)
Povzetek
Funkcionalizirani heterocikli različnih velikosti, z različnimi heteroatomi in substituentami igrajo pomembno vlogo v farmacevtski ni medicinski kemiji zaradi svojin monogostranskih bioloških lastnosti. Kondenzacijske reakcije med aktivirano metilno ali metilensko skupino ob karbonilni ali estrski skupini tvorijo z dimetilformamid dimetil acetalom in sorodnimi reagenti alkilaminopropenone in alkilaminopropenoate. Te intermediate, v katerih je dimetilaminska skupina lahko izstopajoča skupina, reagirajo z dinukleofili tvoreč različne poljubno substituirane heterociklične sisteme. Amino kisline, predstavljajo pomembno skupino spojin, ki služijo kot izhodne spojine za sintezo mnogih heterocikličnih sistemov [1-5] in heterocikličnih amino kislin [6]. O tem je bilo objavljenih več preglednih člankov , ki opisujejo pripravo kondenziranih piranonov [7], piridonov in kondenziranih piridonov [8], kondenziranih pirimidonov, pirolov, pirazolov, imidazolov, 1,2,4-oksadiazolov in heterociikličnih amino kislin po »ring switching« metodologiji [6, 8]. V zadnjih letih smo v okviru naše programske skulpine pripravilo večje število 2-substituiranih 3-dimetilaminopropenoatov in alkil 2[(2,2-disubstituiranih etenil)amino]-3-dimetilaminopropenoatov kot vsestransko uporabnih intermediatov v sintezi heterocikličnih sistemov [9, 10], polisubstituiranih pirol-2-karboksilatov [11], in imidazol-2-karboksilatov [12] ter aplisinopsine, tioaplisinopine in analoge [13]. »Ring switching« metodologijo smo uporabili za sintezo 3-heteroarilalaninov, 3-heteroarilalaninolov in 3-heteroarilmlečnih kislin, ki smo jih prpripravili iz kiralnih analogov dinmetilaminopropenoatov [14, 15].
Pomen za razvoj znanosti
Rezultati vseh raziskav so bili objavljeni v mednarodnih strokovnih časopisih z IF. Pravtako smo o njih poročali na mednarodnih kongresih in simpozijih. O pomenu dosedanjih raziskav pričajo povabila za plenarna in vabljena predavanja po svetu in predavanja na raznih univerzah, povabila za pisanje preglednih člankov v mednarodno priznanih revijah.
Pomen za razvoj Slovenije
O kvaliteti raziskav raziskav priča dejstvo, da praktično vsi diplomanti in predvsem doktorandi dobijo zaposlitev v slovenski farmacevtski industriji, mnogi med njimi na vodilnih položajih predvsem v raziskovalnih oddelkih.
Najpomembnejši znanstveni rezultati
Zaključno poročilo,
celotno poročilo na dLib.si
Najpomembnejši družbeno–ekonomsko in kulturno relevantni rezultati
Zaključno poročilo,
celotno poročilo na dLib.si