Projekti / Programi
Sinteze in transformacije organskih spojin. Novi reagenti v stereoselektivni in regioselektivni sintezi aminokislin kot intermediatov v organski sintezi
01. januar 2009
- 31. december 2014
| Koda |
Veda |
Področje |
Podpodročje |
| 1.04.00 |
Naravoslovje |
Kemija |
|
| Koda |
Veda |
Področje |
| P3 |
Naravoslovno-matematične vede |
P3 |
| P390 |
Naravoslovno-matematične vede |
Organska kemija |
| Koda |
Veda |
Področje |
| 1.01 |
Naravoslovne vede |
Matematika |
Amino kisline; stereoselektivna sinteza, regiselektivna sinteza, novi reagenti v organski sintezi, heterociklični sistemi, heterociklične amino kisline, naravne spojine, indolovi alkaloidi, aplisinopsini, dipodazini, meridianini, Wolffova premestitev, preklapljanje heterocikličnih obročev, biološko aktivne spojine
Raziskovalci (16)
Organizacije (1)
Povzetek
Funkcionalizirani heterocikli različnih velikosti, z različnimi heteroatomi in substituentami igrajo pomembno vlogo v farmacevtski ni medicinski kemiji zaradi svojin monogostranskih bioloških lastnosti. Kondenzacijske reakcije med aktivirano metilno ali metilensko skupino ob karbonilni ali estrski skupini tvorijo z dimetilformamid dimetil acetalom in sorodnimi reagenti alkilaminopropenone in alkilaminopropenoate. Te intermediate, v katerih je dimetilaminska skupina lahko izstopajoča skupina, reagirajo z dinukleofili tvoreč različne poljubno substituirane heterociklične sisteme. Amino kisline, predstavljajo pomembno skupino spojin, ki služijo kot izhodne spojine za sintezo mnogih heterocikličnih sistemov [1-5] in heterocikličnih amino kislin [6]. O tem je bilo objavljenih več preglednih člankov , ki opisujejo pripravo kondenziranih piranonov [7], piridonov in kondenziranih piridonov [8], kondenziranih pirimidonov, pirolov, pirazolov, imidazolov, 1,2,4-oksadiazolov in heterociikličnih amino kislin po »ring switching« metodologiji [6, 8]. V zadnjih letih smo v okviru naše programske skulpine pripravilo večje število 2-substituiranih 3-dimetilaminopropenoatov in alkil 2[(2,2-disubstituiranih etenil)amino]-3-dimetilaminopropenoatov kot vsestransko uporabnih intermediatov v sintezi heterocikličnih sistemov [9, 10], polisubstituiranih pirol-2-karboksilatov [11], in imidazol-2-karboksilatov [12] ter aplisinopsine, tioaplisinopine in analoge [13]. »Ring switching« metodologijo smo uporabili za sintezo 3-heteroarilalaninov, 3-heteroarilalaninolov in 3-heteroarilmlečnih kislin, ki smo jih prpripravili iz kiralnih analogov dinmetilaminopropenoatov [14, 15].
Pomen za razvoj znanosti
Rezultati vseh raziskav so bili objavljeni v mednarodnih strokovnih časopisih z IF. Prav tako smo o njih poročali na mednarodnih kongresih in simpozijih. O pomenu dosedanjih raziskav pričajo tudi povabila za plenarna in vabljena predavanj po svetu in naraznih univerzah, povabila za pisanje preglednih člankov v mednarodno priznanih revijah in zbornikih ter odločitev mednarodnega znanstvenega odbora za organizacijo mednarodnega simpozija 13th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry na Bledu septembra 2009. Rezultati raziskav temeljno prispevajo k razvoju področja organske kemije ter organske sinteze, heterociklične kemije, kombinatorne kemije, medicinske kemije in kemije materialov. Glede na tematiko izvedenih raziskav pa je pomemben prispevek k razvoju področja organske kemije in kemije na splošno, posebej pa še na področju modernih sinteznih metod, ki vključujejo katalizo s kovinami prehoda, organokatalizo, stereoselektivno in asimetrično sintezo, kombinatorno in diverzitetno sintezo, C-H aktivacijo in 'cross-coupling' reakcije. V smislu interdisciplinarnosti pa rezultati raziskav raziskovalnega programa vsekakor vplivajo tudi na razvoj drugih temeljnih znanosti, kot so farmacija, molekularna biologija, biokemija, medicina, materiali itd. Rezultati raziskav raziskovalnega programa so bili publicirani v mednarodni literaturi in predstavljeni na domačih in mednarodnih znanstvenih konferencah, s tem pa vplivajo na razvoj bazičnih in aplikativnih raziskav in industrijskega raziskovanja.
Pomen za razvoj Slovenije
O kvaliteti in pomenu raziskav priča dejstvo, da praktično vsi diplomanti in doktorandi dobijo zaposlitev v slovenski farmacevtski industriji, mnogi med njimi na vodilnih mestih predvsem v raziskovalnih oddelkih. Pomen izvedenega raziskovalnega programa se odraža predvsem na področju človeških virov, saj bodo študenti kemije, ki so v okviru programa končali šolanje študenti kemije, z nadaljnjo zaposlitvijo, tako v industriji kot tudi v raziskovalnih inštitucijah in državni upravi, dejavno prispevali k družbeno-ekonomskemu in kulturnemu razvoju Slovenije. Drug pomemben aspekt pomena raziskovalnega programa je povezan tudi s sodelovanjem celotne programske skupine in njenih posameznih raziskovalcev s kemijsko in farmacevtsko industrijo v Sloveniji in Evropi. Ta vključenost v sodelovanje z gospodarstvom pa seveda temelji na kompetentnosti programske skupine in jasno dokazuje relevantnost izvedenega programa. Z rezultati sodelovanja s kemijsko in farmacevtsko industrijo v Sloveniji in Evropi je nakazan in dokazan tudi pomen našega raziskovalnega programa za družbeno-ekonomski razvoj Slovenije in Evrope. Poleg tega je bila programska skupina vključena tudi v delovanje centra odličnosti EN-FIST v okviru projektnih skupin RRP11 in RRP18, ki je v zadnjih treh letih poleg številnih objav v mednarodnih revijah realizirala pet patentov in eno patentno prijavo. Ta usmeritev v ravnotežje in sinergijo med temeljno in aplikativno noto raziskav torej prispeva k družbeno-ekonomskemu in kulturnemu razvoju Slovenije znatno prispeva tudi k razumevanju splošne in specifične problematike industrijskega razvoja, hkrati pa omogoča boljšo opremljenost raziskovalnih laboratorijev matične raziskovalne institucije. Poleg tega publikacija rezultatov v mednarodnih znanstvenih publikacijah, kot tudi predstavitev raziskovalnih rezultatov v obliki vabljenih predavanj, ustnih referatov in posterjev na domačih in mednarodnih znanstvenih konferencah vidno prispeva k mednarodni promociji slovenske znanosti in s tem tudi Slovenije na splošno.
Najpomembnejši znanstveni rezultati
Letno poročilo
2009,
2010,
2011,
2012,
2013,
zaključno poročilo,
celotno poročilo na dLib.si
Najpomembnejši družbeno–ekonomsko in kulturno relevantni rezultati
Letno poročilo
2009,
2010,
2011,
2012,
2013,
zaključno poročilo,
celotno poročilo na dLib.si
