Nalaganje ...
Projekti / Programi vir: ARRS

Sinteze in transformacije organskih spojin. Novi reagenti v stereoselektivni in regioselektivni sintezi aminokislin kot intermediatov v organski sintezi

Obdobja
Raziskovalna dejavnost

Koda Veda Področje Podpodročje
1.04.00  Naravoslovje  Kemija   

Koda Veda Področje
P3   Naravoslovno-matematične vede  P3  
P390  Naravoslovno-matematične vede  Organska kemija 

Koda Veda Področje
1.01  Naravoslovne vede  Matematika 
Ključne besede
Amino kisline; stereoselektivna sinteza, regiselektivna sinteza, novi reagenti v organski sintezi, heterociklični sistemi, heterociklične amino kisline, naravne spojine, indolovi alkaloidi, aplisinopsini, dipodazini, meridianini, Wolffova premestitev, preklapljanje heterocikličnih obročev, biološko aktivne spojine
Vrednotenje (pravilnik)
vir: COBISS
Raziskovalci (16)
št. Evidenčna št. Ime in priimek Razisk. področje Vloga Obdobje Štev. publikacij
1.  29401  dr. Jernej Baškovč  Kemija  Mladi raziskovalec  2009 - 2012  21 
2.  31859  dr. Jure Bezenšek  Kemija  Mladi raziskovalec  2009 - 2013  59 
3.  22602  dr. Uroš Grošelj  Kemija  Raziskovalec  2009 - 2014  417 
4.  17140  Tončka Kozamernik-Hudeček    Tehnični sodelavec  2009 - 2014 
5.  29400  dr. Črt Malavašič  Kemija  Mladi raziskovalec  2009 - 2011  23 
6.  35340  dr. Jona Mirnik  Kemija  Mladi raziskovalec  2012 - 2014  32 
7.  31949  dr. Ana Novak  Kemija  Mladi raziskovalec  2009 - 2012  22 
8.  34601  dr. Benjamin Prek  Kemija  Tehnični sodelavec  2014  28 
9.  36315  dr. Eva Pušavec Kirar  Kemija  Mladi raziskovalec  2013 - 2014  22 
10.  35336  dr. Sebastijan Ričko  Kemija  Mladi raziskovalec  2012 - 2014  57 
11.  00868  dr. Branko Stanovnik  Kemija  Vodja  2009 - 2014  1.772 
12.  08284  dr. Jurij Svete  Kemija  Raziskovalec  2009 - 2014  855 
13.  34346  dr. Luka Šenica  Farmacija  Mladi raziskovalec  2011 - 2014  16 
14.  37406  dr. Urša Štanfel  Farmacija  Mladi raziskovalec  2014  31 
15.  17142  Tatjana Toporiš Stipanovič    Tehnični sodelavec  2009 - 2014 
16.  26548  dr. Jernej Wagger  Kemija  Raziskovalec  2009 - 2011  60 
Organizacije (1)
št. Evidenčna št. Razisk. organizacija Kraj Matična številka Štev. publikacij
1.  0103  Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo  Ljubljana  1626990  21.909 
Povzetek
Funkcionalizirani heterocikli različnih velikosti, z različnimi heteroatomi in substituentami igrajo pomembno vlogo v farmacevtski ni medicinski kemiji zaradi svojin monogostranskih bioloških lastnosti. Kondenzacijske reakcije med aktivirano metilno ali metilensko skupino ob karbonilni ali estrski skupini tvorijo z dimetilformamid dimetil acetalom in sorodnimi reagenti alkilaminopropenone in alkilaminopropenoate. Te intermediate, v katerih je dimetilaminska skupina lahko izstopajoča skupina, reagirajo z dinukleofili tvoreč različne poljubno substituirane heterociklične sisteme. Amino kisline, predstavljajo pomembno skupino spojin, ki služijo kot izhodne spojine za sintezo mnogih heterocikličnih sistemov [1-5] in heterocikličnih amino kislin [6]. O tem je bilo objavljenih več preglednih člankov , ki opisujejo pripravo kondenziranih piranonov [7], piridonov in kondenziranih piridonov [8], kondenziranih pirimidonov, pirolov, pirazolov, imidazolov, 1,2,4-oksadiazolov in heterociikličnih amino kislin po »ring switching« metodologiji [6, 8]. V zadnjih letih smo v okviru naše programske skulpine pripravilo večje število 2-substituiranih 3-dimetilaminopropenoatov in alkil 2[(2,2-disubstituiranih etenil)amino]-3-dimetilaminopropenoatov kot vsestransko uporabnih intermediatov v sintezi heterocikličnih sistemov [9, 10], polisubstituiranih pirol-2-karboksilatov [11], in imidazol-2-karboksilatov [12] ter aplisinopsine, tioaplisinopine in analoge [13]. »Ring switching« metodologijo smo uporabili za sintezo 3-heteroarilalaninov, 3-heteroarilalaninolov in 3-heteroarilmlečnih kislin, ki smo jih prpripravili iz kiralnih analogov dinmetilaminopropenoatov [14, 15].
Pomen za razvoj znanosti
Rezultati vseh raziskav so bili objavljeni v mednarodnih strokovnih časopisih z IF. Prav tako smo o njih poročali na mednarodnih kongresih in simpozijih. O pomenu dosedanjih raziskav pričajo tudi povabila za plenarna in vabljena predavanj po svetu in naraznih univerzah, povabila za pisanje preglednih člankov v mednarodno priznanih revijah in zbornikih ter odločitev mednarodnega znanstvenega odbora za organizacijo mednarodnega simpozija 13th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry na Bledu septembra 2009. Rezultati raziskav temeljno prispevajo k razvoju področja organske kemije ter organske sinteze, heterociklične kemije, kombinatorne kemije, medicinske kemije in kemije materialov. Glede na tematiko izvedenih raziskav pa je pomemben prispevek k razvoju področja organske kemije in kemije na splošno, posebej pa še na področju modernih sinteznih metod, ki vključujejo katalizo s kovinami prehoda, organokatalizo, stereoselektivno in asimetrično sintezo, kombinatorno in diverzitetno sintezo, C-H aktivacijo in 'cross-coupling' reakcije. V smislu interdisciplinarnosti pa rezultati raziskav raziskovalnega programa vsekakor vplivajo tudi na razvoj drugih temeljnih znanosti, kot so farmacija, molekularna biologija, biokemija, medicina, materiali itd. Rezultati raziskav raziskovalnega programa so bili publicirani v mednarodni literaturi in predstavljeni na domačih in mednarodnih znanstvenih konferencah, s tem pa vplivajo na razvoj bazičnih in aplikativnih raziskav in industrijskega raziskovanja.
Pomen za razvoj Slovenije
O kvaliteti in pomenu raziskav priča dejstvo, da praktično vsi diplomanti in doktorandi dobijo zaposlitev v slovenski farmacevtski industriji, mnogi med njimi na vodilnih mestih predvsem v raziskovalnih oddelkih. Pomen izvedenega raziskovalnega programa se odraža predvsem na področju človeških virov, saj bodo študenti kemije, ki so v okviru programa končali šolanje študenti kemije, z nadaljnjo zaposlitvijo, tako v industriji kot tudi v raziskovalnih inštitucijah in državni upravi, dejavno prispevali k družbeno-ekonomskemu in kulturnemu razvoju Slovenije. Drug pomemben aspekt pomena raziskovalnega programa je povezan tudi s sodelovanjem celotne programske skupine in njenih posameznih raziskovalcev s kemijsko in farmacevtsko industrijo v Sloveniji in Evropi. Ta vključenost v sodelovanje z gospodarstvom pa seveda temelji na kompetentnosti programske skupine in jasno dokazuje relevantnost izvedenega programa. Z rezultati sodelovanja s kemijsko in farmacevtsko industrijo v Sloveniji in Evropi je nakazan in dokazan tudi pomen našega raziskovalnega programa za družbeno-ekonomski razvoj Slovenije in Evrope. Poleg tega je bila programska skupina vključena tudi v delovanje centra odličnosti EN-FIST v okviru projektnih skupin RRP11 in RRP18, ki je v zadnjih treh letih poleg številnih objav v mednarodnih revijah realizirala pet patentov in eno patentno prijavo. Ta usmeritev v ravnotežje in sinergijo med temeljno in aplikativno noto raziskav torej prispeva k družbeno-ekonomskemu in kulturnemu razvoju Slovenije znatno prispeva tudi k razumevanju splošne in specifične problematike industrijskega razvoja, hkrati pa omogoča boljšo opremljenost raziskovalnih laboratorijev matične raziskovalne institucije. Poleg tega publikacija rezultatov v mednarodnih znanstvenih publikacijah, kot tudi predstavitev raziskovalnih rezultatov v obliki vabljenih predavanj, ustnih referatov in posterjev na domačih in mednarodnih znanstvenih konferencah vidno prispeva k mednarodni promociji slovenske znanosti in s tem tudi Slovenije na splošno.
Najpomembnejši znanstveni rezultati Letno poročilo 2009, 2010, 2011, 2012, 2013, zaključno poročilo, celotno poročilo na dLib.si
Najpomembnejši družbeno–ekonomsko in kulturno relevantni rezultati Letno poročilo 2009, 2010, 2011, 2012, 2013, zaključno poročilo, celotno poročilo na dLib.si
Zgodovina ogledov
Priljubljeno